Aminosäuren Aufbau • Grundstruktur und Strukturformel (2024)

Aminosäuren gehören zu den wichtigsten Bausteinen des Lebens! Wie der Aminosäuren-Aufbau aussieht, erklären wir dir in unserem Video undunserem Beitrag!

Aminosäuren Aufbau einfach erklärt

Aminosäuren sind die Grundbausteine der Proteine in unserem Körper. Insgesamt besitzt der Mensch 20 proteinbildende Aminosäuren(proteinogene Aminosäuren). Die Aminosäuren sind in ihrer Grundstruktur immer gleich aufgebaut: aus einem zentralenKohlenstoffatom (C), das 4 Substituenten trägt:

• Aminogruppe (-NH₂)
• Carboxylgruppe (-COOH)
• Wasserstoffatom (-H)
• Rest, der für jede Aminosäure charakteristisch ist (-R)

Der Restder Aminosäuren kann eine oder mehrere funktionelle Gruppen enthalten. Das sind Atomgruppen, die die Stoffeigenschaften und das Reaktionsvermögen der Verbindung beeinflussen, in der sie vorkommen.Der einfachste Aminosäuren-Aufbau ist die Strukturformel des Glycins. Sein Restbesteht nur aus einem Wasserstoffatom.

Aminosäuren Aufbau Grundstruktur

Das Zentrum der Aminosäuren bildet ein Kohlenstoffatom (C). Du nennst es auch das α-Kohlenstoffatom, da es das erste Kohlenstoffatom ist, das direkt an der Carboxylgruppe (-COOH)liegt. Du bezeichnest die Aminosäuren deswegen auch als α-Aminosäuren nennen.

Mit Ausnahme der Aminosäure Glycin ist das α-C-Atombei allen Aminosäure asymmetrisch substituiert. Dadurch wird das Kohlenstoffatom zum Chiralitätszentrum der Verbindung.

Betrachtest du eine Aminosäure in der Fischer-Projektion, dann unterscheidest du in dem D/L-System zwei Konfigurationen. Sie sind abhängig davon, auf welcher Seite desKohlenstoffatoms die Aminogruppe (-NH₂) liegt:

• D-Konfiguration: Aminogruppeliegt rechts vom α-C-Atom.
• L-Konfiguration: Aminogruppe liegt links vom α-C-Atom.

D- und L-Konfigurationen verhalten sich wie Bild und Spiegelbild zueinander. Alle 20 proteinogene Aminosäuren liegen im menschlichen Körper in der L-Konfiguration vor!

Hinweis:Neben den proteinogenenAminosäuren gibt es auch viele nicht proteinogene Aminosäuren. Sie sind keine Grundbausteine der Proteine in unserem Körper. Dafür haben sie andere Funktionen. Sie dienen zum Beispiel als Vorläufer von Hormonen oder Neurotransmittern.

Aminosäuren Einteilung und Strukturformel

Der Aminosäuren-Aufbau unterscheidet sich durch die funktionellen Seitengruppen. Du kannst die 20 Aminosäuren nach den Strukturen und Eigenschaften der Seitengruppen einteilen. Dabei unterscheidest du in 4 Aminosäuren Einteilungen: saure, basische,polareneutrale, undunpolare hydrophobe:

• Saure Aminosäuren besitzen eine zusätzliche Carboxylgruppe, die gerne Protonen abgibt.

• Basische Aminosäuren enthalten Aminogruppenoder andere stickstoffhaltige Baugruppen, die gerne Protonen aufnehmen.

• Polare neutrale Aminosäuren besitzen in der Seitenkette auch funktionelle Gruppen. Die Gruppen dissoziieren jedoch in wässriger Lösung nicht. Dazu gehören vor allem Hydroxyl-Gruppen (z. B. Serin) und Säureamid-Gruppen (Asparagin, Glutamin).

• Unpolarehydrophobe Aminosäuren besitzen meistens eine lange Kohlenstoffkette, wie beispielsweise einen Phenylrest (z.B. Phenylalanin).

Jede Aminosäure besitzt außerdem einen Ein-Buchstaben-Code und einen Drei-Buchstaben-Code. In der Regel sind die Codes wie die ersten Anfangsbuchstaben der Aminosäure. Bei wenigen Aminosäuren gibt es jedoch Ausnahmen. So wird die Glutaminsäure zwar im Drei-Buchstaben-Code mit Glu abgekürzt, im Ein-Buchstaben-Code jedoch mit einem E.

Hinweis: Vielleicht ist dir aufgefallen, dass manche Quellen von 21proteinogenen Aminosäuren sprechen. Das liegt daran, dass es eine 21. Aminosäure gibt, die in unserem Körper vorkommt: das Selenocystein. Sie wird allerdings nicht wie die anderen Aminosäuren direkt von unserer DNA codiert. Du kannst dir deswegen auch 20+1 Aminosäuren merken.

Aminosäuren als Zwitterionen

Aminosäuren sind Zwitterionen. Das sind Moleküle mit zwei oder mehreren funktionellen Gruppen, von denen eine positiv und die andere negativgeladen ist. Bei den Aminosäuren sind das die Aminogruppe (-NH₂) und die Carboxylgruppe (-COOH). Während die Aminogruppe als Protonenakzeptor wirkt und Protonen aufnimmt, gibt die Carboxylgruppeals Protonendonator Protonen ab.Bei welchem pH-Wert eine Aminosäure als Zwitterionvorliegt, gibt der isoelektrische Punkt (IEP) an. Jede Aminosäure hat dabei ihren eigenen spezifischen IEP. So hat Glycin beispielsweise einen IEP von 6,0.

Bei einem pH-Wert über dem IEP (alkalischer Bereich) gibt dieCarboxylgruppeder Aminosäure ein Proton ab (COOH → COO^–). Nun besitzt die Aminosäure als Anion eine negativ geladene Seitengruppe. Unter dem IEP (saurer Bereich) nimmt die Aminogruppeein Proton auf und wird so zum Kation (NH₂ → NH₃⁺).

Proteine

Aminosäuren sind die Bausteine der Proteine. Aber wie verknüpfen sich die einzelnen Aminosäuren dann zu einem großen Protein? Wenn du mehr über Proteine und ihre Strukturen erfahren willst, dann ist dieses Video genau das Richtige für dich.